หลังจากที่ทั้งหกสโมสรยืนยันการเข้าสู่รอบเพลย์ออฟตอนนี้ York รู้เส้นทางที่จะเห็นพวกเขากลับไปสู่อันดับต้น ๆ ของฟุตบอลที่ไม่ใช่ลีกหลังจากสามฤดูกาลที่ Step Two Minstermen จะเป็นเจ้าภาพผู้ชนะของ Altrincham vs Chester – ผู้ที่เผชิญหน้าในวันอาทิตย์ที่ 19 กรกฎาคมเวลา 13.30 น. ในวันเสาร์ที่ 25 กรกฎาคมเวลา 15.00 น. ที่ Bootham Crescent พวกเขาควรจะเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศพวกเขาจะเป็นเจ้าภาพทั้ง Boston United, Brackley Town หรือ Gateshead ในวันเสาร์ที่ 1 สิงหาคมในขณะที่แฟน ๆ จะจับตาดูการแข่งขันอื่น ๆ ที่เกิดขึ้นและการเปลี่ยนแปลงที่เป็นไปได้ต่าง ๆ สู้ห้าสโมสรที่พวกเขาอาจจะเจอ บอสตันยูไนเต็ดบอสตันจบอันดับที่สามรองจากการลงคะแนนแบบธรรมดาต่อเกม (PPG) ทั้งสองฝ่ายเผชิญหน้ากันอีกสองครั้งก่อนที่ฤดูกาลปกติจะหยุดชะงักท่ามกลางการระบาดของโคโรนาไวรัสโดย York ออกมาอยู่ด้านบนที่ Bootham Crescent ขณะที่บอสตันชนะที่ York Street การประชุมครั้งแรกมาถึงจุดสิ้นสุดของการแข่งขัน 19 นัดที่เหลือเชื่อของยอร์คในฤดูกาล ในเกมสุดท้ายของการแข่งขันที่จะเกิดขึ้นในเดือนตุลาคมทีมได้พบกันที่ Bootham Crescent กับยอร์คที่มีผู้ชนะ 2-1 เพื่อต่อยอดนำของพวกเขาที่ด้านบนของตารางถึงแปดคะแนน ผู้ทำคะแนนนำสองคนของเมืองในฤดูกาลนี้คืออเล็กซ์คัมป์สเตอร์และจอร์แดนเบอร์โรว์ทำให้ยอร์คเป็นผู้นำสองประตูหลังผ่านไป 50 นาที ห้านาทีต่อมา Jay Rollins เข้าโจมตี แต่ Minstermen ยังคงยืนหยัดเพื่อรักษาความปลอดภัยทั้งสามคะแนน การติดตั้งย้อนกลับในต้นเดือนกุมภาพันธ์ที่เห็น York มาถึงบอสตันหลังผู้นำ King's Lynn และพวกเขาพลาดโอกาสที่จะกลับไปที่จุดสูงสุดในความพ่ายแพ้ 3-1 มันเป็นครั้งแรกที่ซิตี้พ่ายแพ้สองประตูขึ้นไปในเกมการแข่งขันตั้งแต่เดือนมกราคมปีที่แล้ว York ได้ออกไปสู่จุดเริ่มต้นที่ดีที่สุดเมื่อ Kurt Willoughby ยิงประตูเป็นครั้งที่สามในสองเกมแรก แต่การยิงที่แฟรงก์มัลเฮิร์นเบี่ยงเบนไปนั้นถูกยกเลิกไปก่อนหน้านั้นและแบรดแอ็บบอทและ Andi Thanoj ได้คะแนนในบอสตัน Brackley Town York เผชิญกับ Brackley เพียงครั้งเดียวในฤดูกาลนี้ด้วยชัยชนะ 1-0 ที่ Bootham Crescent การนัดหยุดงานระยะยาวอันน่าทึ่งจากแอนดี้บอนด์นั้นเพียงพอที่จะทำให้ซิตี้คว้าชัยชนะในบ้านเป็นครั้งแรกของฤดูกาลในรอบที่สามของฤดูกาล แบร๊กลี่ย์เป็นหนึ่งในทีมที่ฟอร์มในฤดูกาลที่ถูกพักการบุกไปก่อนหน้านี้เจ็ดเกม แม้ว่า Minstermen อาจรับความเชื่อมั่นจากบันทึกล่าสุดที่แข็งแกร่งกับ Brackley กับชัยชนะสี่ที่บันทึกไว้จากการประชุมหกครั้งล่าสุดของทั้งสองสโมสร Altrincham Altrincham เป็นสโมสรเดียวที่เอาชนะ York ได้สองครั้งในฤดูกาลนี้โดยทุบด้านของ Steve Watson ออกจาก FA Cup และ FA Trophy ในพื้นที่น้อยกว่าสองสัปดาห์อัลตี้ทำคะแนนชนะ 1-0 สองครั้งที่ยอร์คที่ Bootham Crescent ในเดือนพฤศจิกายน ในการพบกันครั้งแรกเป้าหมายของทอมเพียร์สจบลงด้วยการบุกไป 19 นัดของยอร์คในขณะที่ในเพียร์หลังก็เป็นผู้ทำประตูอีกครั้ง ซิตี้มีความสุขเมื่อทั้งสองฝ่ายพบกันในลีกแม้ว่าจะชนะไป 3-1 ในวันเปิดฤดูกาลเนื่องจากเป้าหมายจาก Jordan Burrow, Joe Tait และเป้าหมายของ James Jones York ถูกตั้งค่าให้เผชิญหน้ากับสโมสรแมนเชสเตอร์เป็นครั้งที่สี่ที่ Bootham Crescent ในนัดถัดไปก่อนฤดูกาลหยุดพัก Chester Finishing นำหน้า Spennymoor ไปสู่จุดสุดท้ายของการเล่นหลังจาก PPG เป็น Chester ซึ่งเป็นด้านเดียวในห้าที่ York ได้ทำสองครั้ง ในเดือนตุลาคม Dan Maguire กองหน้าผนึกชัยชนะ 1-0 ให้กับ York ที่ Deva Stadium โดยมีเป้าหมายแรกของเขาสำหรับสโมสรหลังจากย้ายฤดูร้อนของเขาจาก Blyth Spartans จากนั้นเมืองก็หนุนหลังด้วยชัยชนะ 4-2 ในบ้านเกิดพร้อมเซ็นสัญญาสินเชื่อใหม่เคิร์ตวิลลาบีบรรจุสองครั้งและฌอนนิวตันและคีแรนกรีนก็ทำสกอร์ชีทด้วย เชสเตอร์ยังไม่พ่ายแพ้ในนิวยอร์กตั้งแต่แพ้ 2-0 ในปี 2000 ในฟุตบอลลีกที่สามซึ่งเป็นที่รู้จักกันดี Gateshead คลับ North East เป็นสโมสรเดียวในห้าที่ยอร์คยังไม่พ่ายแพ้ในฤดูกาลนี้ สโมสรพบกันอีกครั้งในปลายเดือนสิงหาคมที่ Bootham Crescent และ Gateshead จัดการเพื่อดึง City 1-1 และป้องกันไม่ให้ชนะตรงที่ห้า การนัดหยุดงานของ Jordan Burrow ในนาทีที่สี่ทำให้ยอร์กไปข้างหน้าเพียงเพื่อให้คอนเนอร์โอลิเวอร์เท่ากันก่อนครึ่งเวลา ก่อนที่จะมีการปะทะกันในเดือนสิงหาคมเกตส์เฮดชนะการประชุมทั้งสี่ครั้งกับยอร์ครวมถึงการตบหน้า 6-1 ในวันเปิดฤดูกาล 2016/17 ซึ่งยอร์กจะถูกส่งไปประจำการที่ลีกเหนือ เกตส์เฮดอยู่อันดับแปดเมื่อฤดูกาลหยุดลง แต่ Spennymoor Town ได้ลงเล่นในเพลย์ออฟหลังจบเกม PPG